Processo seletivo Facid 2013.2 - Questão N°58 Prova de Química

58. Muitos fármacos requerem extrema atenção quanto 

à purificação isomérica, uma vez que os princípios 

ativos dos medicamentos podem apresentar as 

substâncias do par enantiomérico com atividades 

biológicas diversas. Um exemplo para este fato é a 

penicilamina, que apresenta a forma S, descrita,

desde 1956, pelo seu poder anti-reumático e 

antiurolítico, sendo utilizado no tratamento da 

Doença de Wilson, Cistinúria e artrite reumatóide. Já 

a forma R apresenta elevada toxicidade, fato que faz 

com que os medicamentos possuam alta pureza do 

isômero S, que apresenta poder rotatório específico 

de +62,4°.

Em uma amostra não purificada de penicilamina, que 

apresentou desvio da luz polarizada de -9,36°

, a porcentagem de S-penicilamina no composto é:

A) 7,50%

B) 15,0%

C) 37,5%

D) 42,5% 

E) 85,0%

 A questão de número 58 da prova da Facid é resolvida da seguinte maneira:

 " Se fosse uma mistura racêmica teríamos 50% de R e 50% de S. O R teria [a]= + 62,4° e o S teria  [a]= - 62,4°.

 Como se tem uma diferença de 9,36 (-9,36) na mistura, isso significa que a parte não R(ou seja S) tem desvio -71,76°(-62,4°-9,36°= -71,76°). daí o cálculo a seguir

50%----------------------62,4

X--------------------------71.76

X=57,5%

portanto a substância S tem somente o %=100-57,5= 42,5%

   A outra maneira de resolver é usando as fórmulas: 

ee=poder rotatório observado da mistura[a]/poder rotatório da substância pura[a]máx ; onde ee=excesso enantiomérico.

a porcentagem do enantiômero na mistura é dado pela expressão   p= (1/2 + 1/2 ee).100 

Um abraço 

Prof Ms Emanoel martins