sábado, 1 de março de 2014

EXERCÍCIOS SOBRE BENZENO E REGRA DE HUCKEL

EXERCÍCIOS SOBRE BENZENO E REGRA DE HUCKEL
PROF. MS. EMANOEL MARTINS


01) Em grandes depósitos de lixo, vários gases são queimados continuamente. A molécula do principal gás que sofre essa queima é formada por um átomo de carbono e átomos de hidrogênio.
A Massa  molecular desse gás, em unidades de massa atômica, é igual a
(A)  10
(B)  12
(C)  14
(D)  16
(E)   20

02) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C3H8, e butano,C4H10.
Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos
(A)  alcanos.
(B)  alcenos.
(C)  alcinos.
(D)  cicloalcanos.
(E)   cicloalcenos.

03) Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da gasolina é o índice de octano. Esse índice  estabelecido com base em uma escala arbitrária em que ao composto (I) é atribuído o valor 0 (zero) e ao composto (II) o valor 100 (cem).



Os nomes sistemáticos dos compostos (I) e (II) são, respectivamente:
(A)  1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.
(B)  heptano e 2,2,4-trimetilpentano.
(C)  1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano.
(D)  heptano e 2,4,4-trimetilpentano.
(E)   4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.

04) A respeito do metano, são feitas as seguintes afirmações:
I)   O metano é o primeiro membro da série dos alcanos e apresenta-se como um gás incolor e inodoro.
II)  O metano pode formar-se pela fermentação de material orgânico em depósitos de lixo e em esgotos sanitários, podendo também ser encontrado no gás natural (de 70 a 90%).
III) Uma das aplicações do metano, e que se tem difundido em nosso país, é como combustível para veículos automotivos, devido ao seu baixo custo.
IV) O metano é um composto orgânico de fórmula molecular C2H2.
Assinale a alternativa CORRETA.
(A)  Somente as afirmativas II e III são verdadeiras.
(B)  Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras.
(C)  Somente a afirmativa I é verdadeira.
(D)  Somente a afirmativa a II é verdadeira. 
(E)  Somente as afirmativas I, II e III são verdadeiras.

05) Embrulhar frutas verdes em papel jornal favorece o seu processo de amadurecimento devido ao acúmulo de um composto gasoso produzido pelas frutas. 
Assinale a opção que indica o composto responsável por esse fenômeno.
(A)  Eteno.
(B)  Metano.
(C)  Dióxido de carbono.
(D)  Monóxido de carbono.
(E)   Amônia.

06)Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos.
I.    Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio.
II.   São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear.
III.  Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral CnH2n.
IV. São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.
São corretas as afirmações:
(A)  I e III, apenas.
(B)  I, III e IV, apenas.
(C)  II e III, apenas.
(D)  III e IV, apenas.
(E)   I, II e IV, apenas.

07)Indique a afirmação INCORRETA referente à substância química acetileno.
(A)  O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda.
(B)  A fórmula molecular do acetileno é C2H4.
(C)  O nome oficial do acetileno é etino.
(D)  Na combustão total do acetileno, foram-se CO2 e H2O.
(E)   Entre os átomos de carbono do acetileno há uma tripla ligação.

08) Quantos carbonos existem no ciclano de menor massa molecular?
(A)  3
(B)  4
(C)  5
(D)  6
(E)   7

09) Muitas pessoas confundem a benzina com o benzeno, que são dois solventes orgânicos diferentes com nomes parecidos. A benzina, também chamada de éter de petróleo, é um líquido obtido na destilação fracionada do petróleo, de baixa massa molar, constituído por hidrocarbonetos, geralmente alifáticos, como pentano e heptano. O benzeno é um hidrocarboneto aromático, constituído por um anel benzênico.

Sobre esses solventes, são feitas as seguintes afirmações:
I.    a molécula do benzeno apresenta três ligações duplas entre átomos de carbono;
II.  a energia de ligação entre os átomos de carbono no benzeno é maior que a da benzina;
III. os átomos de carbono na benzina apresentam geometria tetraédrica;
IV. os ângulos de ligação entre os átomos de carbono no benzeno são de 60o.

As afirmativas corretas são aquelas contidas em
(A)  I, II, III e IV.
(B)  I, II e III, apenas.
(C)  I, II e IV, apenas.
(D)  II e III, apenas.
(E)   III e IV, apenas.

10) Substâncias tóxicas presentes no lixo podem permanecer por muito tempo no solo. Uma análise do solo de um conjunto habitacional de São Paulo, feita recentemente, constatou a presença de mais de 40 substâncias tóxicas contaminantes. Dentre tais substâncias destacam-se o trimetilbenzeno, o clorobenzeno, o decano e uma substância de fórmula molecular C6H6 que já foi utilizada na produção de álcool anidro nas destilarias de álcool e seu uso já está proibido há algum tempo. Sobre tal substância, é incorreto afirmar que
(A)  possui uma estrutura cíclica com ligações duplas.
(B)  é um composto saturado.
(C)  possui elétrons pi em ligações duplas alternadas que giram ao redor do núcleo.
(D)  reage com uma mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico em uma reação de nitração.
(E)   é insolúvel em água.
11. Justifique em termos energéticos por que em sistemas aromáticos acontecem reações de substituição eletrofílica e não adição eletrofílica, como acontecem nos compostos insaturados, alcenos e alcinos. Se necessário use o benzeno como referência. (b) Como se explica através dos seguintes calores de hidrogenação [DHh (Kcal/mol)] que o benzeno não é um trieno comum (1,3,5-ciclo-hexatrieno). (c) Cite pelo menos duas propriedades particulares do benzeno que caracterizam seu caráter aromático.

           
12. Um estudo realizado recentemente em algumas marcas de refrigerante, constatou que havia uma presença acima dos limites aceitos para o organismo humano do Benzeno. As principais marcas de refrigerante light e diet terão menos valor dessa substância nos próximos anos, sob forte pressão de que o benzeno é um dos responsáveis pelo surgimento do câncer. As empresas Coca-Cola, Schincariol e Ambev se comprometeram a diminuir a quantidade dessa substância ao mesmo nível em que ela é encontrada na água potável.
Essa meta já foi acerta pelo Ministério Público Federal e deverá ser alcançada até 2017 em todo o país. Essa decisão chega exatamente há dois anos, depois que a Proteste apontou alta concentração de Benzeno em refrigerante como a Fanta Laranja, Sukita, Dolly Guaraná e outras marcas de grande circulação no país.
Nos refrigerantes diet o benzeno surge da mistura entre o ácido benzóico e a vitamina C, ao contrário dos refrigerantes comuns que possuem açúcar que evita essa reação. O benzeno é capaz de provocar leucemia e outros tumores, por isso é importante que as pessoas tenham consciência de que é necessário ter bastante cuidado para não se expor de forma constante e exacerbada a esta substância. Trabalhadores dos setores petroquímicos e de siderurgia que lidam diretamente com o benzeno, precisam de acompanhamento médico e também de orientações específicas para evitar o excesso de contato.
O Governo estipulou um prazo de cinco anos para que as empresas possam se adaptar aos novos processo de produção, para que se possa diminuir a quantidade de benzeno encontrada nos refrigerantes de suas marcas. Quem descumprir essa meta pagará multa ou ainda sofrer outras penalidades. A Coca-Cola em nota afirma que a quantidade de Benzeno com a qual ela trabalha, atende as exigências da legislação brasileira e que toda essa informação consta nos rótulos de seus refrigerantes, para que o consumidor tenha consciência da escolha que está fazendo.
Do exposto conclui-se que o benzeno deve ser:
a)manuseado e consumido sem controle sanitário
b) manuseado e consumido com autorização do Governo Federal
c) ser utilizado sempre que possível sem preocupação com a saúde
d) ser consumido desde que dentro dos limites pelo Ministério Público Federal
e) as pessoas devem ter consciência de que é necessário ter bastante cuidado para não se expor de forma constante e exacerbada a esta substância
13. O ion carbonato CO32- pode ser representado por três estruturas de Lewis equivalentes.
   
Estas três estruturas são semelhantes, mas não são iguais. A posição da ligação dupla carbono-oxigénio torna-as diferentes. Quando é possível desenhar várias estruturas de Lewis equivalentes para a mesma molécula (ou ion), diz-se que:
a) essa molécula (ou ião) apresenta ressonância.
b) Cada uma das estruturas de Lewis será uma estrutura contribuinte.
c) verdadeira estrutura do ion carbonato será um híbrido das estruturas A, B e C.
d) Todas as suas ligações carbono-oxigénio têm comprimento diferentes, e todos os oxigénios têm a mesma carga.
14. Quais das substâncias abaixo são aromáticas? Justifique.

15. Pela regra de Hückel, qual o valor de n para uma substância com 9 pares de
elétrons pi. Essa substância é aromática?

16.Nas últimas décadas, o aumento populacional e o conseqüente
aumento das atividades industriais vêm contribuindo para o agrava-
mento dos problemas ambientais, principalmente com respeito à pre-
servação das águas superficiais e subterrâneas. Em função deste fato,
a legislação vem se tornando cada vez mais restritiva e a fiscaliza-
ção, mais presente. Entretanto, relatos de despejos de toneladas de
resíduos em córregos, rios e mares são ainda bastante freqüentes em
todo o mundo.
No Brasil, a realidade não é diferente. Segundo o relatório apre-
sentado em 2001 pela Agência Nacional de Águas, cerca de 70% dos
rios que fazem parte das bacias hidrográficas que vão do Sergipe ao
Rio Grande do Sul apresentaram altos índices de contaminação, prin-
cipalmente por efluentes urbanos, substâncias lixiviadas de grandes
lixões e agrotóxicos
1.Normalmente, uma importante parcela do processo de contami-
nação pode ser atribuída às atividades das refinarias de petróleo e
seus derivados
2. O relatório da comissão mista para analisar o aci-
dente na Petrobrás/Repar (CREA-PR) cita 33 acidentes ocorridos
com derramamento de petróleo e seus derivados, no Brasil, no perí-
odo de 1975 a 2001, somando milhões de litros que contaminaram
solos, rios e mar. 
3.A contaminação de águas subterrâneas por compostos orgânicos
deste tipo representa também sérios problemas à saúde pública. As
espécies benzeno, tolueno e xilenos (BTXs) são freqüentemente en-
contradas em águas subterrâneas, por causa de vazamentos em tan-
ques de estocagem. Escreva os nomes dos xilenos.

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