Lista de exercícios –reações orgânicas
Prof. MS Emanoel Martins
01. Com a fórmula molecular C7H8O, pode-se escrever cinco fórmulas estruturais dos compostos aromáticos:I-FENIL-METANOL II-METÓXI-BENZENO III-1-HIDROXI-2-METIL-BENZENO IV-1-HIDROXI-3-METIL-BENZENO V-P-HIDROXI-TOLUENOTem caráter ácido semelhante os compostos:
a) I, II;
b) I, III, IV, V;
c) I, II, III, IV, V;
d) II, III, IV, V;
e) III, IV, V;
02. (USP) Uma substância orgânica reagiu com iodeto de etil – magnésio dando um composto que, depois de hidrolisado, formou metil – etilcetona. A substância original é:
a) Formiato de etila
b) Acetona
c) Acetaldeído
d) Ácido acético
e) Cianeto de metila
03. (USP) Obtém-se um hidrocarboneto insaturado pela reação entre o composto R – CH = CH – CH2 – MgBr e:
a) oxigênio
b) ozônio
c) cloro
d) hidrogênio
e) água
04. (UnB) A reação de metanal com o composto CH3 – MgCl e subseqüente hidrólise do produto formado forma etanol e Mg(OH)Cl. O mesmo tipo de reação realizada com acetona irá formar MgCl(OH) e:
a) 1 – propanol
b) 2 – metil – 2 - propanol
c) 2 – propanol
d) 2 – butanol
e) propanol
05. (OSEC) A reação de butanal com brometo de etil – magnésio seguido de hidrólise, produz uma substância que então reage com CrO3 em meio ácido, produzindo:
a) 3 – hexanona
b) 2 - hexanol
c) 3 -hexanol
d) hexanal
e) ácido hexanóico
06. (UnB) Assinale a opção que contém somente métodos de preparação de álcool etílico:
a) redução de propanona e reação do etino com reagentes de Grignard.
b) reação de compostos de Grignard com aldeído fórmico e reação do álcool metílico com ácido acético.
c) reação de bromoetano com hidróxido de potássio em meio alcoólico e hidratação do eteno em meio ácido.
d) redução do etanal e halogenação do eteno.
e) n.d.a.
07. (USP) a reação de um composto de Grignard com formaldeído, seguida de hidrólise, produz:
a) um álcool primário
b) um álcool secundário
c) um álcool terciário
d) aldeído homólogo de formaldeído
e) acetona
08. (OSEC) Pela reação do cloreto de metil – magnésio com o composto A, e posterior hidrólise, obteve-se o álcool isopropílico.
O composto A é:
a) propanona
b) etanol
c) aldeído fórmico
d) etanal
e) propanal
09. (UFF) Os aldeídos reagem com o ácido cianídrico dando:
a) oximas
b) hidrazina
c) nitrila
d) ácido barbitúrio
e) cianidrinas
10. (UFRJ) Os aldeídos reagem com hidroxilamina fornecendo:
a) hidrazonas
b) oximas
c) fenil hidrazonas
d) cianidrinas
e) azidas
Resolução:
a) I, II;
b) I, III, IV, V;
c) I, II, III, IV, V;
d) II, III, IV, V;
e) III, IV, V;
02. (USP) Uma substância orgânica reagiu com iodeto de etil – magnésio dando um composto que, depois de hidrolisado, formou metil – etilcetona. A substância original é:
a) Formiato de etila
b) Acetona
c) Acetaldeído
d) Ácido acético
e) Cianeto de metila
03. (USP) Obtém-se um hidrocarboneto insaturado pela reação entre o composto R – CH = CH – CH2 – MgBr e:
a) oxigênio
b) ozônio
c) cloro
d) hidrogênio
e) água
04. (UnB) A reação de metanal com o composto CH3 – MgCl e subseqüente hidrólise do produto formado forma etanol e Mg(OH)Cl. O mesmo tipo de reação realizada com acetona irá formar MgCl(OH) e:
a) 1 – propanol
b) 2 – metil – 2 - propanol
c) 2 – propanol
d) 2 – butanol
e) propanol
05. (OSEC) A reação de butanal com brometo de etil – magnésio seguido de hidrólise, produz uma substância que então reage com CrO3 em meio ácido, produzindo:
a) 3 – hexanona
b) 2 - hexanol
c) 3 -hexanol
d) hexanal
e) ácido hexanóico
06. (UnB) Assinale a opção que contém somente métodos de preparação de álcool etílico:
a) redução de propanona e reação do etino com reagentes de Grignard.
b) reação de compostos de Grignard com aldeído fórmico e reação do álcool metílico com ácido acético.
c) reação de bromoetano com hidróxido de potássio em meio alcoólico e hidratação do eteno em meio ácido.
d) redução do etanal e halogenação do eteno.
e) n.d.a.
07. (USP) a reação de um composto de Grignard com formaldeído, seguida de hidrólise, produz:
a) um álcool primário
b) um álcool secundário
c) um álcool terciário
d) aldeído homólogo de formaldeído
e) acetona
08. (OSEC) Pela reação do cloreto de metil – magnésio com o composto A, e posterior hidrólise, obteve-se o álcool isopropílico.
O composto A é:
a) propanona
b) etanol
c) aldeído fórmico
d) etanal
e) propanal
09. (UFF) Os aldeídos reagem com o ácido cianídrico dando:
a) oximas
b) hidrazina
c) nitrila
d) ácido barbitúrio
e) cianidrinas
10. (UFRJ) Os aldeídos reagem com hidroxilamina fornecendo:
a) hidrazonas
b) oximas
c) fenil hidrazonas
d) cianidrinas
e) azidas
Resolução:
01. E
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02. C
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03. B
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04. B
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05. A
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06. C
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07. A
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08. D
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09. E
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10. B
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1) (Unicamp-SP) Estafilococos necessitam de uma substância cuja fórmula estrutural é dada abaixo, para crescer e multiplicar-se.
a) Qual é o nome dessa substância?
R =
b) Escreva sobre o caráter ácido-básico dessa substância.
R =
2) (UEL-PR) A transformação do 1-propanol, CH3 - CH2 - CH2- OH, em propileno, CH3 - CH = CH2, constitui reação de:
a) hidratação.
b) desidratação.
c) hidrogenação.
d) halogenação.
e) descarboxilação.
3) (Fuvest-SP) Escreva os nomes dos quatro compostos que se obtêm pela substituição de um átomo de hidrogênio do metano pelos radicais -CH3, -OH, -NH2 e -COOH. Dentre eles, qual é o composto mais básico?
R =
4) (FAAP-SP) Dê os nomes das equações de reação abaixo:
a)
R =
b)
R =
5) (Fuvest-SP) Na seqüência de reações:
3 HC º CH à X
X + CI2 à Y + HCI
Y + OH- à Z + Cl-
a) quais as fórmulas moleculares de X, Y e Z?
R =
b) classifique as reações segundo o seu mecanismo (adição, condensação, eliminação, substituição).
R =
6) (FCMSC-SP) Certas substâncias orgânicas possuem a propriedade de reagir com I2 e a análise dos produtos revela que a reação se processa por um mecanismo de adição dos átomos de halogênio à cadeia carbônica. Qual das fórmulas abaixo identifica uma substância orgânica com essa propriedade?
a) H3C - MgCI
b) H3C - O - CH3
c) H3C-CH = CH2
d) H3C - CH2 - CH2 - OH
e) H3C - CH2 - CH3
7) (Fuvest-SP) Os compostos descritos a seguir podem ser obtidos por reações de adição de substâncias adequadas ao: alceno ,alcano, enol, diol .
a) metano.
b) eteno.
c) etino.
d) propeno.
e) 2-butino.
8) (UEL-PR) Na seqüência de transformações a seguir estão representadas reações de
a) combustão e hidrólise.
b) oxidação e esterificação.
c) hidratação e saponificação.
d) descarboxilação e hidratação.
e) oxidação e hidrogenação.
9) (Fuvest-SP) Considere o esquema simplificado de produção da anilina a partir do benzeno:
Nesse esquema, A, B e X correspondem, respectivamente, a:
a) HNO2, H2 e redução.
b) HNO3, H2 e redução.
c) HNO3, H2 e oxidação.
dI NO2, H2O e hidrólise.
e) HNO2, H2O e hidrólise.
10) A adição de brometo de hidrogênio ao 3,4-dimetil 2-penteno forma o:
a) 2-bromo 4-metil-hexano.
b) 2-bromo 3-etilpentano.
c) 3-bromo 2,3-dimetilpentano.
d) 3-bromo 3-metil-hexano.
e) 2-bromo 3,4-dimetilpentano.
11) (UFPR) O propanol-1 reage com cloreto de metilmagnésio dando um produto de adição, o qual, por hidrólise, produz o composto orgânico A.
Pedem-se:
a) a reação citada.
R =
b) o nome do composto A, a função à qual pertence e, se for o caso, sua classificação quanto à posição do grupo funcional na cadeia carbônica.
R =
12) (Unicamp-SP) Um mol de um hidrocarboneto cíclico de fórmula C6H,o reage com 1 mol de bromo, Br2, produzindo 1 mol de um composto com dois átomos de bromo em sua molécula. Esse mesmo hidrocarboneto, C6H10, em determinadas condições, pode ser oxidado a ácido adípico, HOOC - (CH2)4 - COOH.
a) Qual a fórmula estrutural do hidrocarboneto C6H10?
R =
b) Escreva a equação química da reação desse hidrocarboneto com bromo.
R =
13) (Fuvest-SP) A reação representada abaixo é um exemplo do método de Wurtz para a síntese de hidrocarbonetos:
H3C - I + 2Na + I - CH3 à H3C - CH3 + 2NaI
a) Quais hidrocarbonetos podem se formar quando uma mistura de iodoetano e 1-iodopropano reage com sódio?
R =
b) Suponha que na mistura do item anterior a quantidade total de iodetos de alquila corresponda a 6,5 mols. De acordo com o método de Wurtz, para reagir com essa quantidade de iodetos, que quantidade, em mols, de sódio será necessária? Justifique sua resposta.
R =
14) (UFES) Considere as equações:
I) Br-CH2-CH2- Br à(2KOH/etanol)à HCºCH + 2KBr + 2H2O
II) H2C = CH-CH3 àHBr/peróxido )à Br-CH2-CH2-CH3
III) CH3-CH2-CH2-CºN à(H2/Ni/calor)à CH3-CH2-CH2-CH2-NH2
IV) CH3-CH=CH-CH3 à (KMnO4/OH-/calor)à 2CH3-COOH
V) 3CH3-CH2-OH à(PCI3)à 3CH3-CH2-CI + P(OH)3
A alternativa que explica de modo incorreto as reações é:
a) a equação I representa uma reação de eliminação.
b) a equação II representa uma reação de adição eletrofílica.
c) a equação III representa a redução de uma nitrila para formar uma amina primária.
d) a equação IV representa a clivagem oxidativa do buteno-2 para formar o ácido etanóico.
e) a equação V representa uma reação de substituição.
15) (Unirio-RJ) A formação do brometo de etila pode ser representada pelo mecanismo indicado pelas equações I, II e III:
I) Hx-Br(aq) à H+ + Br-
II) H2C = CH2 + H+ à H2C+-CH3
III) H2C+-CH3 + Br- à BrH2C-CH3
Em relação a esse mecanismo, assinale a opção que apresenta corretamente as operações representadas pelas equações.
a) I corresponde a uma cisão heterolítica e II, a uma adição nucleofílica.
b) I corresponde a uma cisão homolítica e III, a uma adição eletrofílica.
c) II corresponde a uma adição eletrofílica e III, a uma adição nucleofílica.
d) I corresponde a uma cisão homolítica e II, a uma adição por radical livre.
e) II corresponde a uma adição nucleofílica e III, a uma adição por radical livre.
GABARITO
1) a) R = ácido p-amino-benzóico e b) R = grupo amino caráter básico e grupo carboxila caráter ácido
2) b)
3) R = metilamina
4) a) R = saponificação e b) R = eliminação
5) a) R = C6H6, C6H5Cl, C6H5OH. & b) R = I=condensação, II e III= substituição.
6) c)
7) c)
8) b)
9) b)
10) c)
11) a) R = H3C-CH2-CH2-OH + H3C-MgCl à H3C-CH2-CH2(CH3)-OMgCl
H3C-CH2-CH2(CH3)-OMgCl + H2O à H3C-CH2-CH2OH-(CH3) + Mg(OH)Cl.
b) R = butanol-2 ou sec-butanol (álcool secundário)
12) a) R =
CH2 – CH2
/ \
H2C CH2
\ /
CH = CH
|
b) R =
CH2 – CH2 CH2 – CH2
/ \ / \
H2C CH2 + Br2 à H2C CH2
\ / \ /
CH = CH CHBr = CHBr
|
13) a) R = butano, hexano e pentano & b) R = a proporções em nºs de mols na equação é 2 : 2 ou 1 : 1, portanto, são necessários 6,5 mols de sódio.
14) b)
15) c)
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